Vincitore della Targa Tenco nel 2006 come miglior album di esordio raggiunge la celebrità nazionale vincendo nel 2007 il Festival di Sanremo con la canzone “Ti regalerò una rosa” il cui testo è ispirato alla sua esperienza di volontario nel centro di igiene mentale di Roma. Il brano vince anche il premio della critica “Mia Martini” e il premio della Sala Stampa Radio-Tv. Nel 2009 parte il tour “Canti di miniera, d’amore, vino e anarchia” con il coro dei Minatori di Santa Fiora: vengono proposti monologhi e canti popolari che raccontano la malinconica ed al contempo gioiosa vita dei minatori e delle loro famiglie, in equilibrio tra goliardia e commozione. Il tour viene poi raccontato in un libro ed in un Dvd/documentario. Sempre con il coro dei minatori partecipa al Concerto del Primo Maggio in piazza San Giovanni a Roma: in questa occasione, insieme ai suoi pezzi, interpreta anche il canto anarchico “Nostra Patria è il mondo intero”.
Il 31 ottobre 2010 debutta ufficialmente, al teatro “Na Strastnom” di Mosca, il suo spettacolo teatrale “Li Romani In Russia” per la regia di Alessandro Benvenuti, nell’ambito della rassegna internazionale “Solo”, dedicata ai monologhi.
Il brano “Genova Brucia”, ispirato ai violenti fatti accaduti nella città ligure durante il G8 del 2001, vince il Premio Amnesty Italia 2011 indetto dalla sezione italiana di Amnesty International e da Voci per la libertà – Una canzone per Amnesty. Nel luglio 2011 Cristicchi conduce, insieme a Nino Frassica, il varietà radiofonico “Meno male che c’è Radio 2” e nello stesso anno realizza la sua prima colonna sonora per il film “Cose dell’altro mondo” di Francesco Patierno, poi pubblicata in un album che contiene anche il brano dal titolo omonimo, riscrittura del vecchio inedito “Appropinquante fine mundi”. Sempre nel 2001 interpreta la sigla dell’edizione italiana del cartone animato “Il piccolo principe”, trasmesso da Rai2.
Nel 2012 incide con Franco Califano e il coro dei ragazzi del carcere minorile di Nisida la canzone “Sto a cercà lavoro”, pubblicata su CD singolo, il cui ricavato viene versato in beneficenza.
Nel 2013 partecipa al Festival di Sanremo presentando i brani “La prima volta (che sono morto)” e “Mi manchi”, che anticipano l’uscita del disco “Album di famiglia”.
Simone Cristicchi, in esclusiva per Folkest 2013, si esibirà accompagnato dalla FVG-Mitteleuropa Orchestra diretta dal m° Valter Sivilotti interpretando il repertorio di Sergio Endrigo, il grande cantautore istriano di cui quest’anno si celebra l’ottantesimo anniversario della nascita
